Na početku Društvo djeluje kao mješoviti pjevački zbor, a osnovan je i tamburaški orkestar, čiji rad je bio tako zapažen, da su tamburaši Bosiljka 1913.-1914. snimili prvu gramofonsku ploču. Posebno uspješno razdoblje djelovanja “Bosiljka” bilo je od 1926. do 1940. godine, kad je učitelj Milan Drašković vodio Društvo. Drašković je za scenu priredio “Čučersku svadbu”, splet svadbenih pjesama, plesova i običaja iz Čučerja, što i danas predstavlja najpopularniji dio programa Bosiljka.

Danas „Bosiljak“ broji više od 150 aktivnih članova svih uzrasta, većinom mladih, koji rade u četiri sekcije odraslih i četiri sekcije podmlatka: folklor, tamburaški orkestar, mješoviti pjevački zbor,veterani te dramska sekcija. Bosiljak se ubraja u vodeće folklorne ansamble i KUD-a grada Zagreba i šire. Društvo je nastupalo u mnogim mjestima i na  smotrama diljem Hrvatske, te s velikim uspjehom na  međunarodnim festivalima, gdje je osvajalo prva mjesta, nagrade i priznanja.

Rad Društva je baziran pretežno na izvornim tradicijskim pjesmama, plesovima i običajima iz Čučerja i okolice Zagreba, ali i iz drugih krajeva Hrvatske. Folklorni ansambl ima na programu petnaest plesnih koreografija, te uspješno izvodi folklorne plesove Prigorja, Turopolja, Pokuplja,  Podravine, Moslavine,  Baranje,  Istre, Međimurja, Slavonije, plesove Bunjevačkih Hrvata,  a pjevački zbor i tamburaški orkestar, pored sudjelovanja u folklornom programu, imaju i svoj samostalni repertoar različitih skladbi.

Svi rekviziti, instrumenti i nošnje s kojima “Bosiljak” nastupa su originalne rukotvorine. Urbanizacijom prigradskih naselja među kojima je i Čučerje, širenjem glavnog grada Hrvatske Zagreba, te iz drugih razloga, tradicijskoj kulturnoj baštini prijeti opasnost nestanka. Radi toga, djelovanje Bosiljka na čuvanju i prezentiranju izvorne kulturne baštine, te prenošenjem iste na mlađe generacije, dobija sve više na značenju, što Društvo vrlo uspješno radi i u trećem stoljeću svog postojanja.

Prilikom obilježavanja 115. obljetnice rada, 2011. godine, Bosiljku je dodijeljena Medalja Grada Zagreba.

Razorni potresu koji je pogodio Zagreb, 22.03.2020., godine oštetio je dio imovine Društva, te uništio Kulturno-društveni dom u kojem je Bosiljak imao svakodnevne probe i održavao koncerte. Unatoč tome,  članovi Bosiljka  pokazali su snagu i zajedništvo, te pronašli motiv i način za daljnji nastavak rada.